Mas embora nessa época o termo "sertanejo" ainda não fosse amplamente reconhecido como gênero musical, é possível encontrar registros de canções tradicionais e rurais que apresentavam características que se tornariam elementos do gênero. Eram músicas que geralmente abordavam temas como a vida no campo, o amor, as tradições e a cultura do interior do Brasil. Esse foi o caso de clássicos de grande sucesso, como “Casinha Pequenina”, “Tristeza do Jeca” e “Luar do Sertão”.

 

Atribuída a autor desconhecido, “Casinha Pequenina” foi lançada em disco por Mário Pinheiro, em 1906. Posteriormente teria dezenas de gravações, figurando no repertório dos mais variados intérpretes, como Bidu Sayão, Cascatinha e Inhana, Sílvio Caldas, Nara Leão e Rogério Duprat. A canção, de enorme sucesso, viria a ser transformada em filme no ano de 1963. O longa “Casinha Pequenina” seria considerado a obra-prima da filmografia do saudoso humorista Amácio Mazzaropi.

 

Já "Luar do Sertão", de Catulo da Paixão Cearense e João Pernambuco, tem sua primeira gravação na voz de Eduardo das Neves, em disco da Odeon lançado em 1914, tendo sido catalogada então como toada sertaneja. A música, de enorme popularidade, ficou marcada pela interpretação de grandes nomes, como Luiz Gonzaga, Maria Bethânia e Milton Nascimento.

 

"Tristeza do Jeca", de Angelino de Oliveira, outro clássico do sertanejo brasileiro, foi apresentada pela primeira vez em 1918, no Clube 24 de Maio de Botucatu, editada em 1922 e gravada pela primeira vez em 1924, em versão instrumental da Orquestra Brasil-América pela Odeon Record. Também ganhou diversas versões nas vozes de Mazzaropi, Bethânia, Caetano Veloso, Almir Sater, Luiz Gonzaga, Tonico e Tinoco, Sérgio Reis e Zezé Di Camargo e Luciano.

 

Em 1929, o jornalista, escritor, folclorista, empresário e ativista cultural Cornélio Pires foi um pioneiro na divulgação do gênero. Decidiu espalhar os costumes musicais caipiras, registrando e divulgando parte dos cantos tradicionais do interior do país.  Com dinheiro do próprio bolso, Cornélio começou a divulgar o que conhecemos hoje como sertanejo raiz, ou caipira. Ele também gravou seu primeiro disco, esgotado nas lojas logo após o lançamento.

 

Nessa época, a música sertaneja foi fonte de inspiração até na música clássica brasileira. Heitor Villa-Lobos utilizou melodias, ritmos e temas característicos do gênero em algumas de suas obras, trazendo elementos do universo rural e da cultura popular para a música de concerto.

 

Essa influência pode ser encontrada no quarto movimento de "Bachianas Brasileiras No. 2", do autor, intitulado "O Trenzinho do Caipira" (1930). Também na composição "Bachianas Brasileiras No. 9" (1943/1945), em que ele utiliza temas e estilos da música sertaneja, como a modinha e o cateretê, combinados com a linguagem da música clássica. Ambas as peças musicais fazem parte das nove suítes que escreveu em homenagem a Johann Sebastian Bach.

 

O gênero continuou se desenvolvendo e, na esteira do crescimento do rádio, se expandiu por todo o país. Grandes nomes foram surgindo, como Tonico e Tinoco, Vieira e Vieirinha, Inezita Barroso, Dilú Mello, Alvarenga e Ranchinho e outros.

 

Uma nova fase teve início por volta de 1950. Estilos diferentes, como a polca europeia, passaram a influenciar o sertanejo, trazendo o acréscimo de instrumentos como o acordeão e a harpa para o gênero. Nesta segunda fase houve também uma alteração temática, incluindo traços mais românticos, e as músicas começaram a falar mais sobre o amor. O estilo continuou a evoluir com a introdução de elementos harmônicos da guarânia, polca paraguaia e o mariachi mexicano. Alguns dos destaques desta fase são Cascatinha e Inhana,  Palmeira e Biá  e As Galvão.

 

A dupla Léo Canhoto e Robertinho trouxe a guitarra para a música sertaneja no final da década de 1960, dando origem à fase moderna. Já em 1970, Milionário e José Rico  usavam violino e trompete, enquanto artistas como Sérgio Reis, Rolando Boldrin e Renato Teixeira se dedicavam ao sertanejo de raiz.

 

O grande estouro do sertanejo pelo país veio na década 1980, com o surgimento de diversas duplas cantando temas românticos, como  Chitãozinho e Xororó, Leandro e Leonardo, Zezé Di Camargo e Luciano, Rio Negro e Solimões e João Paulo e Daniel, além do inovador Almir Satter e das cantoras Nalva Aguiar, Jayne e  Roberta Miranda.

 

Aos poucos, estilos como o pop e o funk ganharam destaque, enquanto o sertanejo perdeu espaço. Até que, por volta do ano 2000, novas duplas deram fôlego renovado a esse tipo de música, agora influenciado por outros sons, como o axé e o eletrônico. A nova fase traz nova roupagem ao estilo, com a utilização de instrumentos eletrônicos em suas composições e influência da música pop. Tal produto recebeu o nome de “sertanejo universitário”.

 

Esse novo estilo teve como representantes nomes como Guilherme e Santiago, Jorge e Mateus, Victor e Leo, Fernando e Sorocaba, Gusttavo Lima, Gustavo Lins, Luan Santana, Wesley Safadão, Naiara Azevedo, Michel Teló, Simone e Simaria, Maiara e Maraisa e Marília Mendonça, entre outros.